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・営業所ごとに所長、副所長が存在し、所長はおらず副所長が所長の代わりに承認者になる場合がる
・基本のルートは営業所(副所長、所長)→本社部署(○○部署部長)→決裁
・現在申請書類が50以上あり、申請内容によって変わる専用ルートが多く存在する

1行目については「代理承認のワークフロー」が利用できそうですね

2行目は「部署・拠点 (営業所) 」ごとにアプリを作成するとフローが簡単になりますね
　　　　アプリ作成は1つ作って（アプリテンプレート　or　他のアプリを再利用）で Copy
　　　　フローの承認者だけの設定をし直す　で対応

3行目ですが
・・・「申請内容によって変わる専用ルートが多く存在」は どの位なのでしょうか？
・・・ 2行目の営業所👆ごとにした時、かつ
　　　 同じルートを集約した時に、どの位のﾙｰﾄ数なのでしょうか？

これにより、①②③どれかのアプリ構成になるのかな～
　①（営業所毎、申請内容毎）の申請アプリを作る
　② 1つのアプリの中に、複数のワークフローを設ける
　③　①②の組合せ（このｱﾌﾟﾘは1つのﾌﾛｰ、このｱﾌﾟﾘは複数のﾌﾛｰ）

詳細がわからない状況での独り言なので、本コメントは無視してください😊

はじめまして(._.)
私も担当内で1人アプリこつこつ作ってる1人です。
Seal777さんも触れられている
Customineで同様の機能を実現できています。

「新設」のマニュアルか既に社内で共有されているマニュアルの「カスタマイズ」かによって、チェックする場所を変えて、それによって承認ルートを変えたりしてます。

色々な条件とやりたいことをセットで
設定することにより、非SE職のワタシでも
アプリを作れています。

まだ、Kintoneに触れて4ヶ月弱なので
詳しい技術的なことを書けずに
申し訳ありません💧

あくまでも小生ならばからの想起であること、ご容赦ください🙇🏻

・申請者が承認者を選ばなくても、承認ルートが自動で設定された状態にしたい

これは、カスタマイズ案件と思います。
小生が使用できるCUSTOMINEでは、
①申請を保存する直前などに、ログインユーザーを取得し、
②別に用意した（社員マスタに追加する形でもよいとは思いますが、）上司⇔部下の関係性を取得して①の上司を特定し、
③②を次の作業者にして、ステータスを［承認］に変更する。
といったことが書けそうなのですが、TiSなどの機能別プラグインでそういったことができるかまでは把握していませんので予めご了承ください。

・状況によっては副所長が承認できるようにしたい

①承認の作業者を［次のユーザーのうち１人］にしておき、
②所長、副所長両方を入れるようにし、
③（承認要求は両名に飛んでしまうので少々煩わしい。また別途承認済周知の仕組みが要りそうかと思いますが、）「所長が居るときは副所長スルーで、所長不在時は副所長が承認する」運用にする。
とすれば、ギリ基本機能でイケるかと。

在席状態に応じた代行設定も自動で、となると、前段②のアプリに代行者欄も追加し、在席状態（フラグ）を書き込むアプリを別途設けてそれらの条件より承認者を一人に絞り込み、前段③を実行する。といったカスタマイズが要りそうですね。
なお、申請直後に所長が戻ってきたーなどとなった場合、承認要求は既に副所長にしか飛んでないので、そのまま代行権限で承認するなどの運用面での手当が要りそうですね。

・拠点、申請ルートが多いため、修正や変更などの管理をできるだけ楽にしたい

折角「ワークフローの承認ルートのマスタアプリ」を作るのですから、「申請×当該マスタアプリ×冒頭の仕組み」の連携で楽できそうですね😉

なお、上司設定機能を使わなくとも、最低限どこかには上司（＋代行者）⇔部下の関係性の保管は必要で、異動等に伴うメンテも無くせないと思います。

ご参考になりますかどうか…