私の好きな漫画のセリフをいつも意識しています。

だいたいケンカになるときってゆーのはね　コミュニケーション不足なんだよ
お互いに情報が伝わってないまま思い込みだけで行動したりね
ちょっと素直に話せば済むことなのにさ
そしたらこの世はもっと平和な気がするね

抵抗感のある人にはとにかくコミュニケーションを取ることを意識していました(謝る、褒める、メールのやり取りではなく直接話す等)
下手に出ることが多くなり、ストレスが溜まってしまうのでそこはkintone hive、kintone Café等のイベントに参加する事で発散していました。

なおご質問に対して実際に取った対策は下記の通りになります。

・ユーザーが手順を覚えるために、工夫されていることは ありますか？
→構築中の段階から使用者に入力させてみて「こんな感じですがどうでしょうか」と操作慣れしてもらっていました。結果的にデバック、アイデア収集、導入前の根回しができました。但し弊社でも支店の方には物理的に同じことができず、オンラインでの説明のみだったため未だに抵抗感があります…。

営業活動の記録、申請のオンライン化、データ管理の目的
→何のためにkintoneにしたかを丁寧に説明する必要があると思います。使用者側にメリットがないと抵抗感はなかなか消えないです。

　★「＋」でレコード登録→「保存」→「申請する」といったレコード登録
→「＋」だと一から入力しないといけないので、基本的にアプリアクションボタンからのレコードの再利用を行い、フィールド入力を少なくする運用にしました。

ルックアップ項目で「取得」ボタン
→Customine等のプラグインで自動ルックアップ取得をさせればボタンを押さなくて済むようになりますが、弊社でもCustomineのアプリスロット数不足で取得ボタンを押さないといけないアプリはラベルで「こういう事情なので申し訳ありませんが毎回押してください」と記入しています。

エラーが出たり失敗することに、　精神的な負担を感じているようです。
→慣れるまでは入力必須項目を必要最低限にするなどエラーを出ないようにしていました。

まずは簡単な操作から始める、というのが一つの方法です。

弊社の場合、最初に実践したのは「ポータルに入って一番上にある会議のリンクを押す」
次に、日報を書いて登録する(ユーザー・日付は自動で入るので、書くのは本文だけ)

本命のアプリ登録まで、2ヶ月ほどログインと日報を続けてもらっていました。
フィールド数の多いアプリはその分ストレスが発生しやすいので、まずは入力箇所が1～2個のアプリを作って、「そこだけは毎日書いて！」とするのもアリかもしれませんね。

そうですね、、これはITにおける永遠の課題でもありますよね。。

シニア世代については根気強く、そして優しく付き合っていくか、ある程度こちらで代理入力するしかないかなぁ、とは思っています。
苦手意識が強いまま強要しても、もっと苦手になって、果ては「生理的に無理」となっていくので…。

いくつか解決策として、

★「＋」でレコード登録→「保存」→「申請する」といったレコード登録

編集画面（新規レコード登録の画面です。末尾が「/edit」になります）をアイコン（「申請はこちらから」など）としてポータルトップだったり、スペースのお知らせ欄に貼る。
→アイコンをクリックすればレコード登録画面が現れるので「＋」ってどこだ？というストレスを減らすことが出来ます。（全部は難しいかもしれませんが、その場合は「申請はこちら」と「一覧はこちら」でアイコンなり文字列リンクで分けると良いです。）

プロセス管理の「申請する」はある程度覚えて頂くしかありませんが、新規レコード登録とは違って左側のトップにあるので、「最後にここをクリックするんですよ～」と言うのと、リマインド通知で未申請のままのレコードを通知するようにしましょう。
本人だけでもいいし、絶対見逃しそうだ、ということであれば、めさんなど教える方も通知先に設定すれば、「あぁ、これはやらなきゃいけないんだ」という意識づけになります。

ちなみに可能な方であれば、ショートカットキーを覚えて頂くのも手です。
新規 → c
編集 → e
保存 → ctrl + s
これを覚えるともうボタンに戻れません…笑

★＠をつけてのスレッドコメント

「アットマーク」というと「日本語で言ってくれ」と言われるやつですね。笑
キントーンの場合は「宛先指定」になっているので、誰かに知らせたい時は「宛先指定」のボタンを押す。と教えるか、分からなかったら直接（慣れているツールで）連絡ください。
とするのが良いと思います。
うちもスレッドやレコードのコメントは私が積極的に使って見本を見せてる感じですね。

★ルックアップ項目で「取得」ボタンを押す、などなど…

ルックアップやユーザー選択などの「取得系」は実は予測入力で取得が出来ます。お客様の名前とか商品名とか、、よく使うものであれば覚えてらっしゃる方も多くいると思います。
なので、ルックアップの項目の一部（2文字以上だったと思います。）を入力して「取得」ボタンを押す、候補が複数あればソートが掛けられた状態で選択肢が出ますよ、というのと、全く分からない場合は空欄状態で「取得」ボタンを押す、と二パターン案内すれば多少「クセが分からん！」状態からは解放されると思います。

ご参考までに。