時刻は秒の計算になるので、まず「8:25」の秒を計算する必要がありますね。

(60*60*8)+(60*25)
⇧最初が時間、次が分を秒にしたものです。

※純粋に
(60*60*8)+(60*25) = 28,800+1,500 =30,300　で30300(秒)を入力しても良いですが、あとで何時だっけ？となるので、計算式でそのまま利用するのをおすすめします。
（後から開始時間を変更したい場合も、後ろの8や25を変えればいいだけなのでラクですしね。）

今回の場合は、
IF(AND(勤怠 = "通常勤務", 出勤打刻時間 <= ((60*60*8)+(60*25))),((60*60*8)+(60*25)) , 出勤打刻時間)

こちらの式で行けました。（※時刻で表示に☑。詳細は添付。）

ドロップダウンのタイミングによってうまく反映しない場合は、打刻フィールドの後にドロップダウンフィールドを設定すると良さそうです。

ちなみに"08:25"で行けなかった理由は、""←これで囲われたものは文字列として判断されて、見た目は同じでも、数字である時刻と同じものであると判定されないためですね。