おはようございます。
元データは応募ごとに1レコード、画像はそのデータを
集計したグラフという理解で良いでしょうか？

残念ながらkintoneの基本機能では出来ない部分ですね…。
①だけなら採用拠点はルックアップにして採用予定数も同時に呼出し、
グラフ集計で最大値の表示、というあまりやりたくない手段は思いつくのですが、
②が如何ともしがたいです。

プラグインが使えるなら、別アプリに拠点ごとの予定数を持っておいて
・TISさんの条件分岐処理プラグイン
・TISさんのアプリ間レコード集計プラグイン
・TISさんの一覧レコード集計/コピープラグイン
・krewData
などで集計結果を保存していく、という手段が考えられます。

以上です。