退職の画像を入れた別アプリを用意しておいて、関連レコードで表示するというのはどうでしょうか。
・関連レコードの「表示するレコードの条件」にチェックボックスが使えないので、
チェックボックスをラジオボタンにしています。
・ラジオボタンも関連レコードの条件に使えないので、文字列一行フィールドで自動計算をいれています。
・文字列一行フィールドを条件に、関連レコードを表示しています。

こんにちは！
工場長さんと同じく代替案になってしまいますが、
データとしてではなく見かけ上の判別の為だけでしたら、
私ならTISさんのプラグイン（Boost! Style）を使って、
2パターンのどちらかで対応するかな～と思いました！

・退職チェックボックスにチェックが入るとチェックボックスや他項目の色が変わるようにする
・グループにラベルを配置して、ラベルは「退職」とサイズや色で目立つようにして、
　チェックボックスにチェックが入っている時だけグループが表示されるようにする

参考になりましたら幸いです！

Salesforceにそんな機能があるのですね！うちは5年前に数年の使用で挫折したので参考になります。連携サービスのCustomineを使用すればお望みの事はレコード詳細画面でできそうな気もしますが、標準機能のドロップダウンで空白か退職が選択できるフィールドを設定して代替する案はいかがでしょうか。