合っております！
想定しているのは、もともと担当者Aの情報があるところに、追加で担当者AをCSVやExcelで対象アプリに入れようとすると、メールアドレスが消えるような事態が起こるかもしれないのかなと思っています。（既存の担当者Aにメールアドレスが無く、追加で入れる担当者Aにメールアドレスがある場合に結合されないなど）
わかりづらくすみません。。。

ん～マッピングが合ってるんでしたら、「一括更新のキー」はどのフィールドになってますか？
更新のキーが既存のAさんと追加のAさんで合っていれば、きちんと上書きされますし、
キーが違っている場合は新規登録扱いになってしまうので、仰るような「結合されない」状態が起こると思います。それはメールアドレスが消えてるわけではなく、既存のAさんのレコードは実は残ったまま、追加のAさんのレコードが新たに作られているのではないかなあ、と思いますが…いかがでしょうか？
具体的にどんなCSVを使っているのかが分からないので、これ以上はもしかしたらサイボウズさんのサポートセンターに聞いてもらったほうが、解決が早いかもしれません✨

ご回答ありがとうございます！
ちなみになのですが、この『上書き』とは既存の情報が消えて、新しい情報になる感じでしょうか？
結合されるようなイメージでよろしいでしょうか？

既存の情報が消えて、新しい情報になります！
空欄だったら空欄で上書き更新されますので、上書きされたら困る場合はその時だけマッピングを「（指定しない）」にするのが良いです。
CSV更新の仕様はヘルプにも詳しく書いてますので参考になると思います！
https://jp.cybozu.help/k/ja/id/040720.html
https://jp.cybozu.help/k/ja/id/040724.html
https://jp.cybozu.help/k/ja/id/040768.html

タカミさん、こんにちは！
サイボウズのキンコミ運営事務局です。
キンコミにご投稿いただきありがとうございます。

yamaさんもおっしゃってくださっているように、機能面でご不明点などございましたら、ヘルプページを見ていただくか、kintone サポートにお問い合わせいただけると確実かと思います。
困った際はこちらもご活用くださいませ✨
https://kintone.cybozu.co.jp/support/tel.html

活用していくにあたって、他のユーザーさんの活用方法を知りたい時や、ご自身の新しい気づきがあったときなど、ぜひまたキンコミにご投稿いただけますと幸いです😌
今後ともキンコミをよろしくお願いいたします。