Windows操作の簡易化・自動化となりますので
無償の「RPA」Microsoft　Power　Automate

を使ってはどうかと思います。

おはようございます。

TISさんの手書き/画像編集プラグインを使えば
スクショの貼り付けは可能です。

ただ、レコード詳細画面でないとこのプラグインは発動しませんので
一度保存→スクショ貼り付けという手順になってしまいます。

運用方法と相談してみてください。

以上です。

残念ながら現状の仕様では難しいと思います。

一応代替案として、
①スクショをペイントツールで貼り付け⇒（要らないところをトリミング）⇒保存（最初だけ名前と保存先を指定する）
　※保存時の名前は何でもいいですが、kintoneの添付ファイル名になるので、「画像スクショ」とかのがいいかもしれませんね。
②①で保存した画像を（ペイントツールを開いたまま）kintoneの添付フィールドに追加
③①に別のスクショ画像を貼り付ける（上書き保存のみで名前は変えない（付けない））
以降①～③を繰り返す

スクショ画像を貼り付けて添付する間、添付する画像のペイントツールを開きっぱなしでも添付は問題なく出来るので、「名前を付けて保存する」作業は軽減されました。
注意点としては、貼り付ける前に上書き保存する（ctrl+s）必要があるくらいですね。
ペイントツールを閉じずに上書きしていくので間違えたら「ctrl+z」で前に戻ることも可能です。

スクショ直貼りは難しいですが、ペイント⇒保存を挟めば似たような効果は得られるのではないかなと思います。
ご参考までに。