ありがとうございます！いただいた情報をもとに設定してみたいと思います！

①別のアプリ（私どもでは画像用専用アプリを用意しています）に丸囲みの画像を用意する
　添付ファイルフィールドと文字列一行フィールドがあれば大丈夫だと思います
　丸囲みの画像と文字列一行に丸囲みしたい選択肢と同じ名前を設定しレコード追加する
②アプリ連携の設定でレコードの取得条件を設定（上記文字列一行と選択肢が一致したらという条件を設定）
③フィールド情報の追加で、丸囲みしたいところにアプリ連携のフィールドを追加する

上記のご教示いただきました内容で設定はできたのですが、
さらに細かく設定したい場合最大３件までしか登録できないようなのですが、
■手動出力の条件を設定する
https://guide.kintoneapp.com/printcreator/output-condition/
３件以上設定したことなどはありますでしょうか？

小生、プリントクリエイターは使っていない（使えない）環境です。
出力テンプレートの作り方も全く分からないので大変恐縮ですが…

選択が排他的なのか、複数選択可なのかで条件式などが若干変わってくるとは思いますが、小生がイメージしたのは、
①アプリ側で選択肢をラジオボタン（排他的選択）かチェックボックス（複数選択可）で用意し、
②出力テンプレートの画像を配置する場所に
③選択肢ごとに①の値をもとに囲みありなしを判定して画像を並べる。
という作りです。

これであれば、③の条件式は単階層IFにでき、選択肢の数もあまり気にする必要は無くなるのではないかと。

冒頭の背景故、はたして上記のようなことが出来るのか検証できなくてすみません🙇🏻🙇🏻

私の使用方法でいいますと、手動出力の条件は設定していません。
手動出力はレコードによって、帳票出力自体を許可するかしないかの設定だと思いますが、出力そのものができないようにする感じでしょうか。
私はすべて、アプリ連携の設定で行っています。アプリ連携の設定ですと、複数条件を設定できるようにみえます。
■アプリ連携を設定する
https://guide.kintoneapp.com/printcreator/app-cooperation_api/
条件設定のために、kintoneのアプリ側で、新たに条件を設定したフィールドを用意する必要はあるかもしれません。

いつもありがとうございます‥！
③選択肢ごとに①の値をもとに囲みありなしを判定して画像を並べる。はアプリで設定するイメージでしょうか・・？それともプリントクリエーターですか‥？

ありがとうございます‥！アプリ連携はあくまでもフィールド同士の連携のため、
フィールドがプルダウンの時に選択されたときに出力されたい‥という希望でした！

出力したい紙がOCRシートでして‥

アプリで設定するイメージでしょうか・・？それともプリントクリエーターですか‥？

そこは、「プリントクリエーターではどのようにしてアプリからのデータを処理して出力しているか」という話で、誤解を生む場合もありますので、小生からは何とも言えません。

ですが、小生が使っているCUSTOMINEは、
①まず、Excelブックをテンプレートとし、それにデータを送って、展開
②指示に応じて、そのままブックをダウンロード or PDFにエクスポートしてブラウザ表示／ダウンロード
とやってますので、同じ仕組みなら、
・画像ありなしのフラグを送って、相応の画像をテンプレート上に表示させる。
　（つまり、画像ありなし判定から先はテンプレート側）
か、
・画像ありなしに応じた画像を送って、テンプレートはただただ並べるだけ。
　（つまりは、画像ありなし判定／画像準備はアプリ側）
というイメージになると思います。

＝＝＝＝＝（追記です。）
プリントクリエーターって、テンプレートに予め図形を配置しておいて、条件に応じて線の色を変えることってできないですか？
「フラグに応じて、囲みたい選択肢上の線の色を黒に、囲みたくない選択肢上の線の色を白か線なしに」できれば、結構簡単な仕組みでイケると思います。
プリントクリエーターでできなくとも、PDF編集アプリなどをかませて図形配置や線色切り替えなどをやらせる…というのもアリかと。

ありがとうございます。
ご指摘の通り社内で使用する紙は、丸囲みを廃止でよいのですが
法定様式であり、社外で使用する紙のためご相談させていただきました💦

法定様式であり、

そうですか…

法定様式だとしても、内容が網羅されていれば・法定記載事項を含めていれば・…などでOK貰えることもあるようですが、そこら辺の確認までされてますか？

それはさておき、本件はトヨクモさんに訊くのが筋かなぁとは思いますが、何をやってもできないが丸囲みはしたいという前提で代替案を考えると、「（選択肢個別とするか記入欄全体とするかなどはお好みですが、）選択肢の丸囲み有無の画像を用意しておいて、選択状態によって切り替え、それを出力する」というのはいかがでしょうか？

［参考投稿］
レコード追加時の添付ファイルの初期値について

今ドキ全くスマートとは思いませんが、手書きよりかはキレイに出せるかと。

また、（生成AIさんの回答の受け売りですが、）HTML自体は添付図のような文字飾りはできるので、JavaScriptカスタマイズか何かで↑の案よりキレイにすることもできるかも…

ありがとうございます！jｓの知識がないので画像切り替えで行ってみたいと思います！

そうです！丸囲みはできないような‥

なるほど、「法定様式」ですか

じゃー、kintone の チェックボックスの設定を
「✔」を「○」に替えてみたら、ダメですかね？
お試しが出来るハズなので、検証をお勧めします

選択の頭が　1.　2.　3.　みたいな数字だったら
いけそうな気もするのですが．．．

いつもありがとうございます！今回は文字を丸囲みしたかったので画像で行ってみたいと思います！