ちょっとシチュエーションが違いますが、ルックアップするユーザーに「承認先」の情報持たせてます。
係長を「一次承認」と部長を「二次承認（最終承認者）」という前提で、
一般職は「係長承認を経て部長承認」という流れにしています。

ユーザー選択時にフィールドに「二段階」という情報が入ると、
一次承認際の選択肢が表示される。という仕組みをrex0220さんの項目検証プラグインで実現しています。

この条件設定を金額に変更してやれば、「金額がいくらの時はこのユーザー選択の承認先を対象にプロセスを実行」という感じになるかも？

アクションのボタンが複数存在していると、
確かにどれを押したら良いか迷ってしまうため、
動画のように申請ボタンはあくまでも一つにし、
その間で条件分岐を取り入れたほうがわかりやすいと思います。

その上で承認ルートについては、小魚さんがおっしゃるルックアップにすれば、
説明書きも承認ルート側のアプリにできるので、
この場合はこのルートを選んでねとできると思います。

また、チェックボックスについては、動画の後半でチェックボックス使わずに、
ユーザー選択の条件でスキップするしないの判定を行っていると思います。
チェックボックスない方がシンプルでわかりやすいと思います。

こんにちは！
もしかして的外れな回答をしていたらすみません。

「承認者の設定を、作成者が任意で設定出来る」の部分に反応して書き込みします。

こんな方法はいかがでしょうか？

▼イメージ
承認ルートを別アプリに登録し、ルックアップで取得設定する方法があります。
＋
自動計算を利用して、金額や割引率と一致しないルックアップ（承認ルート）を選択していたら
「申請ルートが割引率と一致しません再選択してください」と表示して申請できないようにする。

▼参考資料
・申請のルックアップ（※）
https://jp.cybozu.help/k/ja/id/040569.html#process_assign_manager_20

・自動計算を利用した申請制限
プロセス管理を用いて、エラー確認の欄がブランクでないと、次のプロセスに（承認）へ進めないように制御した。の部分が参考になるかと・・・
https://ascii.jp/elem/000/004/138/4138222/

（※）
Kasumiさんは、承認をスキップしたい感じですか？
多分、↑でも設定でスキップできるとは思うのですが、この部分はサイボウズさんに聞いてみるとより正解な回答や相談ができるかもしれません。ヘルプに書いてこの件と質問したらいい感じに回答もらえるかも？です。

もし、スキップの方法いい感じに教えてもらえたら、私にも教えてください！

▼その他
動画の設定ですと「スキップするなら」チェックボックスは必要そうだと思いました！
なんとなくですが、このチェックボックスとルックアップで組み合わせると
いい感じになる気がしています。

こんにちは。

pdfが開けないので、ちょっと的が外れてるかもしれませんが、
今回の例ではチェックボックスを分岐の条件にするのではなく、
値引率を条件にすれば上手く動くんじゃないでしょうか。

値引率のフィールドをまま条件設定のところで呼び出して、
「〇％以下」だったら上長行きのアクションボタンを表示し、
「☆％以上」だったら課長行きのアクションボタンを表示する、
というようにすればよさそうかなーと思いました。