多くのコメントを頂き誠にありがとうございます。皆様のコメントを参考に自分なりに会社に落とし込みをしたいと思います。

この投げかけを見つけてから、何をどう答えて良いか2日ほど考えていました。

まずアレンさんの上長の方が仰っているのは、『勉強会』という存在への投げかけかと思います。
毎回5名が参加して2時間の勉強会を行うとします。
アレンさんを含め6名の実稼働が減ります。勉強会のコストとしてその6名の人件費が発生します。

各部署の管理者も良い面として各スタッフのスキル向上などを見ている反面、そこにかかるコストも意識しているのだと思います。

なので、例えば
・アプリを使用出来る
・アプリを作成出来る
・複数のアプリを絡めた業務遂行が出来る
・後進への教育ができる
のどこまでが必要かを検討されてはどうでしょうか。

年に20名参加だとして、10：5：3：2くらいを想定するなどを上長にプレゼンしてみるといいかもしれませんね。
「最終的には各部署だけで勉強会や教育が可能に出来るようにしたいです」
「で、私は勉強会講師をやらなくて済むようにしたいです」
「各部署で勝手にPDCAが回る環境になれば・・・」
みたいに締めるようなのが理想ではないかなと。

ワタシの場合は、各部署で1～2人程度の人が減っても負荷が増えない環境を構築したいと思っています。
労働人口減少はもう待ったなしの状況です。
当然、需要過多なので人件費は高騰していきます。
給与や時給が安いと当然その額に見合った人材しか採れません。
じゃ、本当に人がしなくてはならないこと以外は機械が自動的に・・・と考えています。
そのための啓蒙、勉強会を行っている感じです。
勉強会を実施して、アチコチから機械化などへの要望が上がれば稟議も通しやすくなりますし・・・。

気になっていたことを代わりに聞いていただいた感じがしてありがたかったです！　みなさんのコメント、私も参考にさせていただきます！

アレンさん

定期的な勉強会を開催され、アプリも増えて現場での普及を実感されているご様子、すばらしいですね。

「どこまで勉強会をするのか、最終どこを目指しているのか。」
答えは100社100通りですが、私は、業務改善にゴールはないし勉強はずっと継続するものだと思います。

とはいえ上司がそうおっしゃるのであれば、アレンさんの活動を見える化し、最終ゴールというよりは、中間目標（マイルストーン）を示して、上司に説明するのがよいかなと思います。

具体的には、例えば年度初めに業務計画として「今できていないこと、今年やりたいこと、具体的な方法」などを一覧にまとめて説明してから実行するなど。

実際計画通りにいかない事があったとしても、それはそれで修正したらよいし、思いもよらない課題がでてきたら、そちらを優先しても構わないと思います。主目的はアレンさんが上司と課題や思いを共有することです。

できたら上司も巻き込んでkintoneのファンになって貰えたら最高ですね。

他ユーザーさんの事例などを参考にしてkintoneを利用した業務改善の熱量を感じてもらうというのもよいですね。

どうでしょう、上司をDaysやhiveなどに誘ってみるというのは。
https://days.cybozu.co.jp/

アレンさんこんにちは！
勉強会を開催し、それが確実に広まっているのは素晴らしいことですね☆彡

自分は勉強会のサポートを担当することがあるのですが、
「現場の業務改善が出来る」までではなく、
「現場が業務改善を行う」までをサポート出来るように努力しています。

現場が自分で業務改善を行う社風になって欲しいです。そして、
kintoneでの成功体験が原動力になって、他の課題に対しても
「自分で何とかしよう！」という意欲を持っていただければ
とてもうれしいです。

立場が違うので、全然参考にならないかもしれないですが、
何か参考になればうれしいです。頑張ってください☆彡

勉強会の実施の効果が目に見える（アプリが増える）ことにより実感できる環境素晴らしいと思います。
最終地点というお話ですが、現在想定できるゴールは、井上さんも言っている「御社のDXの醸成」なのではないでしょうか。
その中で、上席などから指標を求められているのであれば、すでに情報は揃っていると思いますので数値化するのは如何でしょうか。
ゴールが無い常に考え続けるものを課題として挙げ続けることを嫌うのであれば、これまでの成果を取り上げてアレンさん以外の指導者を数名用意して運用できる体制が落としどころではないでしょうか。

勉強会、とても素敵です。企業によっては勉強会の開催自体が難しい中で実施出来ているのが凄いです。
業務改善はゴールが無く、企業の永遠のテーマだと思っています。
その期の中間目標や一つ一つのテーマに対する進捗等を目標設定する、勉強会の在り方や進め方もタイミング次第で検討していくのも良いと思います。

ゴールとしては曖昧ですが、「職員のデータに活用に対する意識の向上」「DXの機運の醸成」というのはあるかと思います。
ただ、いずれも「現場がアプリ開発に直接関わっていること」「アプリ開発により現場が何らかのメリットを得ていること」が条件になろうかと思います。
上席が「ゴール」を意識しているということは「どこかの段階で現在kintoneにかけている人的、時間的コストを一定量削減して【現状維持】の段階にしたい」という思いがあるのかも知れません。
その辺りのニュアンスをうまく聞き取って、質問者さんとしてやりたいことを、うまく折り合いをつけて職場に無理なく反映させていくことが、大切になってくるかもと感じました。

勉強会の実施、広まっている実感、めちゃ素敵ですね！

最終的にどこを目指すか、ということですが、例えば僕は今の会社で業務改善をし続けて12年になります。エクセルから始まりいろんなことをしてきた自負はありますが、でもなぜか業務改善って終わらないんですよね（涙）
エクセルでも十分できるようになればkintoneというものが出てきたり、kintoneでいろんなことができるようになるとAIが出てきたり。
なのでゴールは目指せば目指すほど遠のいていっている気がします・・・

ただ、次から次へ出てくる課題と色々なツールを使って、アレンさんが退いた後も継続して業務改善をし続けられるような文化を作ることも一つの目指すところかもしれません。

またアレンさん個人として目指せるところがあるとしたら、自社で取り組んだ事例や知識、ノウハウを、会社や立場や色々な壁を越えてアウトプットするというのはいかがでしょうか。
kintoneのコミュニティなどでアウトプットするというのはとても価値のあることですし、アウトプットすることでいろんなものが自身に返ってきます。
Ｘ(旧Twitter)、ブログ、note、kintone Caféやkintone hiveなどアウトプットする機会は沢山あります。

ご参考になれば幸いです。