自分の場合ですと、こんな感じ(添付画像)で毎月の売上を管理しています。1つの顧客ごとに年度で1レコード作成していて、法人名は別のアプリで管理しています（そちらに法人の詳細情報を入れています）。例えばさらに毎月毎に更新確認済のチェックボックスを作る(売上金額に並べて12個)とかして、後は毎月合計はグラフ機能の表で、毎月のチェックは一覧表表示にしてもよし、リマインダーで通知するようにしてもよし、ここまではプラグインは使わなくてもできます。

こちらは同僚への説明用に作ったものでまだシンプルですが、自分の担当業務用だと、関連レコード表示で同顧客の他の年度のレコードの一覧を出しておいたりとか、商談メモアプリや見積作成アプリ、経理報告用アプリなども作って関連付けたりしています。社内では、kitoneは基本プラグインまでの利用で、JavaScriptなどコードは一切書かない（書けないですけど）方針でやっています。

お疲れ様です！
契約形態が決まっているのであれば、半年契約、毎月更新、成功報酬でラジオボタンを設置して、一覧をそれぞれ別に設定してはいかがでしょうか？
イメージとしては、
①(契約日降順)の全件 のレコード一覧
②1か月以内に要更新 のレコード一覧
③半年契約 のレコード一覧
④毎月更新 のレコード一覧
⑤成功報酬 のレコード一覧
※①、②は御社の使いやすい順にしたり、当月契約のみなど追加しても良いと思います。
という感じです。
最悪②だけ見れば、更新漏れを防げるので良いのではないかと思いました。

【更新の連絡】についてはリマインドをフル活用！
①【次回の更新予定テーブル】日付と引継ぎ事項などを入れられる複数行のテーブルを設定する。
②【対応済テーブル】日付と対応内容を入れられるテーブルを設定する。

①が近くなったら（一か月前など？）リマインドするようにすれば良さそうですね。
（既に対応済であってもそのことが対応済テーブルに入っていれば確認もできて良いかと。）

あとはグラフでいい感じのグラフをいくつか作ると良いですよ！
当月の種別表などにすれば、レコード一覧も別途参照可能です。
以前投稿したものがあるので、良ければ参考にしてみてください～(^^)/
https://kincom.cybozu.co.jp/chats/z1rzoqhopimyoqyg