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※必ずPDFを添付したい

を「添付忘れ」の抑制 程度 であれば Pluginの利用で可能です
また、故意に添付しない対応として
「差し戻し」をﾌﾟﾛｾｽ管理に設けるのもいいのではないでしょうか

①文字列ﾌｨｰﾙﾄﾞの初期値に「見積」の文字をいれる
②ﾁｪｯｸﾎﾞｯｸｽﾌｨｰﾙﾄﾞを準備
❸(作業者1)がPDFを添付
❹　　〃　が②に✅をいれると①が空値になる（Pluginの動作）
⑤ﾌﾟﾛｾｽ管理のアクションを実行できる条件に
　「見積を含まない」としておくと次のｽﾃｰﾀｽに進めない

検証で使ったPluginは、Boost!シリーズ（🐼商会／条件付き無料）です．．．必要であればPluginの設定スクショを添付します😊

ちなみにですが、添付した PDF を都度 確認を されるのでしょうか？
ﾃﾞﾌｫﾙﾄでの確認は、いちいちダウンロードされますが
下記Pluginを利用すると、ポップアップで確認できますよ😎
・ PDFプレビュープラグイン（Ribbit's works／完全無料）

・ 添付ファイル表示プラグイン（TIS／条件付き無料）

　画像の端が読めないときは、ココ を参照ください😁

こんばんは

(申請者)　 PCの発注依頼
　　　　　　　　↓
(作業者1)　管理番号を発行＆連絡　※必ずPDFを添付したい
　　　　　　　　↓
(作業者2)　発行された管理番号で、PDFの情報を元に注文書を作成

プロセス管理の機能そのものに、何かフィールドに追記できたり、ファイルを添付できたりという機能は無いようです。

よって、操作手順としては、
　(作業者1)　レコードの編集⇒管理番号を入力、PDFファイルを添付⇒保存⇒プロセス管理を進める
という手順となります。
しかし、プロセス管理のアクションを実行できる条件に「添付ファイルの有無」という条件は無いようです。

そこで代替案ですが、
　①アプリは、「PCの発注依頼アプリ」と「PCの発注管理アプリ」の二つに分ける。
　　・PCの発注依頼アプリは、申請があった場合、作業者１に通知が行くように設定する。
　　・PCの発注管理アプリは、管理番号や添付ファイルフィールドを必須としておく。
　②申請者は、「PCの発注依頼アプリ」でPCの発注を依頼する。
　③作業者1は、「PCの発注依頼アプリ」からアクション機能を使って、申請情報を
　　「PCの発注管理アプリ」に転記する。
　④作業者1は、転記されたレコードに、管理番号、PDFファイルを添付し、
　　プロセス管理で作業者２に作業を渡す。
　⑤作業者2は、発行された管理番号で、PDFの情報を元に注文書を作成する
といった業務フローはどうでしょうか。

こんにちは。

プロセス管理の動作確認は開発環境を取得するか
他のkintone利用者に協力してもらい
自分が申請後に承認者の画面を見せていただくと分かりやすいです。

kintone開発者ライセンス
https://cybozu.dev/ja/kintone/developer-license/

JavaScript使用など記載がありますが、アプリ作成のお試し環境として
利用することができます。
JavaScriptを利用しない方でも利用申し込みが出来ます。

開発者ライセンスの注意点としては思いつくのは下記の内容です。
・アカウントは5名まで
・現在契約中のkintoneのアドレスでは申し込みできない
・お試し環境のため、kintone AIラボの利用はできない

プロセス管理の動作確認として利用する場合は、
自分に管理者権限があるので、自分以外のユーザーを作成します。

ユーザーを追加する
https://jp.cybozu.help/general/ja/id/020218.html

自分で申請した後、ログアウトし、承認者として設定したユーザーでログインします。
承認者にはどのように表示されるのか？
ポータルのどこに通知が表示されるのか？
など知っておくと、プロセス管理で運用するようになってから社内の問い合わせに
対応できます。

プロセスの途中でも、レコード内容の編集は行えますし、
フィールドのアクセス権を設定すれば、(作業者1)の方のみファイル添付や管理番号の追記を行えるようにも設定できると思います。

レコードの編集の権限を持っていれば、
プロセス管理の途中や完了後に添付できますよ。