私も経験あります。
不具合があって更新に気づいたりとか。
定期的に更新情報見に行くしかないかなと思ってます。

どのプラグインですか？
だいたいアップデート情報がメールなどできたり自動でアップデートされています。
無料のタイプですか？
無料のプラグインなら仕方ないかもしれないですね。
そこまでサポートされていないかもです、無料だし。