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課題②について
①ダウンロード先を特定のフォルダに固定してDL
②①のフォルダを開いて、Ctrl＋印刷したいPDFファイルを選択
③右クリックで出てくるメニューで”バッチ印刷”関連の項目選択
などとすれば、特にカスタマイズ云々を考えなくとも、OSとPDFビューワの機能だけで”ダウンロードした各ファイルを一括で印刷”はできるのでは？と思います。

あとは、PDFを既存のファイルにページ追加したり、複数ファイルを結合できるアプリケーション（例　Adbe Acrobat（有償）、CubePDF（無償））で冊子化したものをリリース→冊子をDL→普通に開いて全ページ印刷 なんてこともできます。

ここまで書いて思ったのは、実現手段を取り揃えるよりも、まずはやりたいことをもう少し具体的に定義・整理した方がよいかもしれません。

ご参考まで

ちなみにですが、

①ダウンロード（印刷）したものがわかるようにダウンロード履歴がわかること。（ダウンロード日時がわかる必要がなく、Yes,Noのみで可）

について、生成AIさんに「ファイル共有サーバーにて、対象のファイルがダウンロードされたかを検出するのは容易？」と訊いてみました。

結論：環境次第だが容易ではない。ということの様です。
具体的には、アクセスログを解析することになるようですが、

「容易ではない」理由（本質）
ファイル共有では、
・「読む」≠「保存した」
・途中まで読んでもログは残る
・OS・アプリが勝手に読む
という構造的問題があります。
つまり、サーバー側だけでは“人間が意図的にダウンロードした”ことを100%確定する術はない

先にご提示した外部連携請求書DLサービスも、「置いておきますので、適宜DLしてください。（通知はしたので、DLした⇔してないは通知先責任）」というスタンスですね。
「DLした」を確実にやり取りしたいなら、通知先に別途フラグを立ててもらうか、別に連絡をもらうくらいしかないようです。

ご参考まで

とある請求書・納品書発行システムで、受領する納品書・請求書が各取引先毎にログインURL,ログインID,パスワードがそれぞれ異なり、毎度各サイトにログインして「ダウンロード 未」となっているファイルをダウンロード→印刷

弊社の例ですが、請求書PDFを作成するところまではkintoneのCUSTOMINEを使ったカスタマイズにて社内で実施し、かなさんご提示のような外部連携サービスに送って、PDFをクラウドに格納→格納した旨をメール通知→受け取った外部の方が登録済みID／PWを使ってアクセス→PDFをダウンロードして支払い処理…ということを行っています。
外部請求（お金の取扱い）を伴うので、適格請求書発行の観点から、餅は餅屋でということで取り入れているものと推察します。

対して、請求書PDFダウンロードまで全て社内でクローズさせるなら、kintone＋相応のカスタマイズでできると思います。

どちらで運用される想定でしょうか？

正直な話、kintoneの基本機能ではこれはどうにもできないんですよね…。
・ログインID、PWを共有する
・ダウンロードしたファイルをレコードに添付して印刷したかどうかをチェックボタンかプロセス管理で管理する

くらいしかできないんです。
情報共有度は上がるけど、業務量も増えるという悪循環ですね。。

うちも似たような状況なので、何か解決ないかと模索中なんですが、一つ良さそうなサービスがあったので、共有します。

Bill Oneというsansanさんのグルーブ会社のサービスです。
https://bill-one.com/
請求書の受取からデータ化までを一括してやってくれるサービスだそうです。
価格は利用量によるので相談次第ですが、人一人雇うよりかは断然安い値段でした。

うちはまだまだシステム予算に対する理解度低めなので、導入自体難航してますが、トップがどうにかしたいと思っている会社なら一考の余地ありです。

ご参考までに。